1. La muerte de Gwen Stacy (The Amazing Spider-Man #121-122)

Uno de los momentos más trágicos y sombríos en la historia de Spider-Man fue la muerte de Gwen Stacy a manos del Duende Verde (Norman Osborn) .

2. Haber revelado su identidad secreta (Civil War)

Durante los eventos de Civil War (2006), Spider-Man, bajo la presión de Tony Stark y el gobierno de los Estados Unidos, decide revelar su identidad secreta al mundo. Esto fue un gran error por parte de Peter, ya que, al hacerlo, puso en peligro a sus seres queridos, especialmente a su tía May, y lo convirtió en un blanco para muchos villanos. Además, esta decisión lo llevó a una serie de consecuencias, incluidas las amenazas constantes contra sus seres queridos y el eventual desmoronamiento de su vida personal.

3. El trato con Mephisto (One More Day)

En una de las decisiones más polémicas de su carrera, Spider-Man toma un trato con el demoníaco Mephisto para salvar la vida de su tía May, quien había sido gravemente herida durante un tiroteo en The Amazing Spider-Man #544. A cambio, Mephisto borra la memoria del mundo sobre la identidad secreta de Peter y cancela su matrimonio con Mary Jane Watson. Este acto, que se realizó en One More Day (2007), fue un ejemplo de cómo Spider-Man sacrificó su felicidad personal y la estabilidad de su vida para salvar a un ser querido, pero al costo de perder su relación más importante y reescribir su historia.