1. Matar accidentalmente a un villano (The Other: Evolve or Die)
Durante los eventos de The Other: Evolve or Die (2005), Spider-Man, después de sufrir una serie de enfrentamientos que lo dejaron al borde de la muerte, resucita con habilidades mejoradas .
2. La traición a su amigo Harry Osborn (The Spectacular Spider-Man #200)
Harry Osborn, el hijo de Norman Osborn (el Duende Verde), fue uno de los amigos más cercanos de Peter. Sin embargo, en una serie de eventos trágicos, Harry, que se volvió un villano y adoptó la identidad del segundo Duende Verde, atacó a Peter en un estado de ira y confusión. Spider-Man, al final, se ve obligado a enfrentarse a su amigo, lo que termina con la muerte de Harry, un acto que le deja una profunda culpa y tristeza. Aunque Harry estaba al borde de la locura y de convertirse en un villano, la relación de Peter con él terminó de manera devastadora.
3. El abandono de su responsabilidad hacia un joven (The Clone Saga)
Durante la Clone Saga (1994-1996), un momento controversial fue la actitud de Peter hacia el clon de Ben Reilly, quien también era Spider-Man. Ben, tras aparecer como el "verdadero" Spider-Man durante un tiempo, fue dejado de lado por Peter, quien no se hizo responsable de las consecuencias de la confusión creada. La saga causó gran angustia en los seguidores de Spider-Man, y muchos argumentan que Peter actuó de manera egoísta al no tomar responsabilidad por la situación, lo que resultó en la trágica muerte de Ben.
